בעל 30 שנות ניסיון ניהול בכיר בתעשיית ההיי-טק ובגיוס כספים והבנה עמוקה בתחום ביטחון המולדת (HLS).
בעבר שירת אשכנזי במשך כעשור באגף לאבטחת אישים בשב"כ, והיה אחראי לביטחונם של מספר ראשי ממשלה ישראלים.
ב-2016 הקים את קבוצת ההון סיכון הקנדית-ישראלית הייחודית Awz Ventures המנהלת כ-350 מיליון דולר באמצעות ארבע קרנות, המשקיעות בכ-30 חברות מבטיחות בתחומי קואנטום, פוטוניקה, ביו-סקיוריטי, סייבר, אבטחה פיזית, מודיעין ועוד.
קבוצת AWZ משקיעה בחברות המפתחות טכנולוגיית multi-purpose (יישומים ביטחוניים ואזרחיים כאחד) משלב ההקמה (Inception) ועד שלבים A,B.
בשנת 2021 השיקה הקבוצה, בשיתוף עם מפא"ת וזרועות הביטחון את Awz X-Seed: Hub ייחודי להקמה והנבטה של חברות טכנולוגיה פורצות דרך.
עורך דין בהשכלתו, בעל תואר LL.B. בריטי ומוסמך לעריכת דין בישראל.